面对所剩无几的时间,他们该怎么面对爱情和人生?周而复始。跟随着酗酒的祖母长大 , 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母,到了当晚却携她出席;他们很快发生关系 ,直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),而他和城中女人的关系更是 Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,直到遇见了Will;而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱,天真才气令他倾倒。他发现自己已经爱上了Charlotte, 她在他的饭店举办20岁生日会,因为她只剩下一年的生命。年近50的他极具男人魅力 ,一直孤独 ,她的年轻活泼、年近50的他极具男人魅力,Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,想在翌日跟她摊牌,他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、没想到她直接说她知道这个结果 ,便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子 ,但他不用担心她会纠缠他,翌日分手,他赠她最好的洋酒;知道她最爱设计帽子 ,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,他如同往常一样,而他和城中女人的关系更是错综复杂 。用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,然后睡觉 、并且害怕失去她。